La vida de los habitantes de Chillarón trascurrió sometida a los avatares del momento.   A mediado del siglo XVI el lugar fue aldea perteneciente al señorío del obispo de Cuenca, integrado en las llamadas “tierras de Pareja”, villa que detentaba la cabecera de esta zona, pertenecientes ambos a la jurisdicción de Huete
En este siglo y en tiempos del obispo Fray Bernardo de Fresneda, la aldea solicitó ser declarada villa independiente de Pareja y en noviembre de 1569 el rey Felipe II concedió el titulo de villa a la hasta entonces aldea de Chillarón, adoptando a partir de esa fecha el apellido que lleva (del Rey). Junto a la vieja ermita de San Roque, a poniente del caserío, levantaron la picota como símbolo de villazgo, aunque siguió o en el señorío de los obispos conquenses hasta el siglo XIX cuando llegó la abolición de los señoríos con las Cortes de Cádiz; y eran precisamente sus señores quienes cobraban impuestos y ponían alcaldes y regidores.